Silvestre naquit de parents nobles à Osimo, dans la Marche d’Ancône. Dès l’enfance, il se fit remarquer par ses succès dans l’étude et par la pureté de ses mœurs. Instruit des sciences sacrées et nommé chanoine, il édifia le peuple par son exemple et sa prédication. Assistant un jour aux funérailles d’un personnage illustre, son parent, et considérant dans le cercueil ouvert le cadavre défiguré de cet homme, autrefois d’une beauté remarquable, il se dit : « Je suis aujourd’hui ce qu’il fut ; un jour je serai ce qu’il est… » Et bientôt, désireux d’une perfection plus grande, il se retira dans la solitude, où il s’adonna aux veilles, aux oraisons et aux jeûnes. Pour mieux se dérober aux hommes, il changea plusieurs fois de retraite et s’arrêta enfin à Monte-Fano, lieu désert, où il éleva une église et jeta les fondements de la Congrégation des Silvestrins branche réformée de l’Ordre de saint Benoît, dont les membres portent le costume bénédictin, mais de couleur bleu turquoise. Silvestre se distingua parmi tous les moines par sa sainteté, son esprit de prophétie, son pouvoir sur les démons et d’autres dons qu’il conserva toujours avec une profonde humilité. Il mourut en 1267, à l’âge de 90 ans.


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